Fue comediante, cuyo sentido del humor utilizaba con profusión la blasfemia. Tras ser condenado por obscenidad en un juicio celebrado en 1964, recibió el perdón a título póstumo, el primero ocurrido en la historia del estado de Nueva York. En 1947 intervino en el programa de variedades Arthur Godfrey's Talent Scouts, haciendo humor e imitando a estrellas como Humphrey Bogart. En 1953 escribió el guión del film Dance Hall Racket. Otros guiones fueron los de Dream Follies en 1954, una obra de género burlesque y el de The Rocket Man, una película infantil en 1954. También grabó cuatro álbumes bajo el título de The Lenny Bruce Originals, en los cuales recopiló monólogos, números cómicos y entrevistas satíricas sobre sus temas favoritos.
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