Fue actor, comediante y guionista. Comienzo escribiendo para Smothers Brothers, en el cual ganó un Premio Emmy. En el equipo de guionistas estaban también Steve Martin y Murray Roman. También apareció en el programa como el oficial Judy. Su primera aparición como Super Dave Osborne fue en The John Byner Comedy Hour, una serie de TV de 1972. Fue un personaje regular en Bizarre y apareció como invitado en Late Night with David Letterman. Apareció en la segunda temporada de Anger Management. Dobló la voz a dos personajes de Las desventuras de Tim. Ganador de dos premios Emmy, actor de la serie Curb Your Enthusiasm.
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