Fue caricaturista. En 1919 imprimió su primera caricatura. A lo largo de la década de 1920, sus dibujos se vieron en numerosas publicaciones como New York World, Collier's , The New Yorker y Judge and Life. Ilustró más de 35 libros e hizo cinco libros propios, incluido Was not the Depression Terrible? (1934). Su famoso personaje The Little King apareció por primera vez en The New Yorker en 1930. Por problemas contractuales produjo una tira de imitación llamada The Ambassador de 1933 a 1934. Después de que The Little King debutó el 9 de septiembre de 1934, funcionó hasta su muerte. Recibió el Premio Reuben de National Cartoonists Society en 1966, seguido de su Premio Elzie Segar en 1972.
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