Fue guionista, historietista y pintor. Comenzó su carrera dibujante humorístico para las revistas Judge y Life. En 1895 trabajó el New York World, donde creó la serie Hogan's Alley (Yellow Kid) que presentaba a un niño de los suburbios sobre cuya amplia camisa aparecían los textos. En 1896 trabajó para el New York Journal. En 1897 volvió a cambiar de periódico, creando para el New York Herald, las series Poor Li'l Mose (1901) y Buster Brown (1902-1905). Esta última la continuaría en New York American desde 1906.
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