Fue actor cómico. Apareció en más de 280 películas. Se inició en el vodevil y actuó también como payaso en un circo itinerante. En 1914 coprotagonizó con Mabel Normand una serie de películas. Ese mismo año actuó en Making a Living, film que fue el debut en el cine de Charlie Chaplin. Conklin rodó más de una docena de cintas con Chaplin, incluyendo Tiempos modernos y El gran dictador. Después formó dúo con el cómico Mack Swain. La pareja colaboró en 26 cintas. A los 79 años rodó una última comedia, A Big Hand for the Little Lady, estrenada en 1966.
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